Diferențele de fructoză din zahăr: care este diferența, ce este mai dulce și care este diferența

• Motive

Mulți suporteri ai unui stil de viață sănătos și alimentația adecvată se întreabă adesea ce face ca zahărul și fructoza să fie diferiți unul de altul și care dintre ele este mai dulce? Între timp, răspunsul poate fi găsit dacă ne întoarcem la curriculum-ul școlii și luăm în considerare compoziția chimică a celor două componente.

Conform literaturii educaționale, zahărul, sau se mai numește sucroză științifică, este un compus organic complex. Molecula sa constă din molecule de glucoză și fructoză, care sunt conținute în părți egale.

Astfel, se pare că, consumând zahăr, o persoană mănâncă un raport egal de glucoză și fructoză. Zahărul, la rândul său, precum și ambele componente ale acestuia, este considerat un carbohidrat, care are o valoare energetică ridicată.

După cum știți, dacă reduceți doza zilnică de aport de carbohidrați, puteți reduce greutatea și reduce aportul caloric. La urma urmei, asta spun nutriționiștii. care recomandă să mănânce numai alimente cu conținut scăzut de calorii și să se limiteze la dulciuri.

Diferența dintre zaharoză, glucoză și fructoză

Fructoza este semnificativ diferită de gustul glucozei, are un gust mai plăcut și dulce. Glucoza, la rândul său, este capabilă să digera rapid, în timp ce acționează ca o sursă de așa-numita energie rapidă. Datorită acestui lucru, o persoană este capabilă să se recupereze rapid după efectuarea unor sarcini de plan fizic sau psihic.

Aici este cazul în care glucoza este diferită de zahăr. De asemenea, glucoza poate creste nivelul zaharului din sange, ceea ce determina dezvoltarea diabetului la om. Între timp, glucoza este defalcată în organism doar prin expunerea la hormonul insulină.

La rândul său, fructoza nu este numai dulce, ci și mai puțin sigură pentru sănătatea umană. Această substanță este absorbită în celulele ficatului, unde fructoza este transformată în acizi grași, care sunt utilizați în viitor pentru depunerile de grăsime.

Efectele insulinei în acest caz nu sunt necesare, din acest motiv, fructoza este un produs sigur pentru diabetici.

Nu afectează nivelul glucozei din sânge, deci nu dăunează diabeticii.

• Fructoza este recomandată ca aditiv la alimentele principale în loc de zahăr în diabet. De obicei, acest îndulcitor este adăugat la ceai, băuturi și mâncăruri principale în timpul gătitului. Cu toate acestea, trebuie să ne amintim că fructoza este un produs cu conținut ridicat de calorii, deci poate fi dăunător celor care chiar iubesc dulciurile.
• Între timp, fructoza este foarte utilă pentru persoanele care doresc să piardă în greutate. De obicei, este înlocuit cu zahăr sau reduce parțial cantitatea de zaharoză folosită prin introducerea unui înlocuitor de zahăr în dieta zilnică. Pentru a evita depunerea celulelor grase, trebuie să monitorizați cu atenție aportul zilnic de calorii, deoarece ambele produse au aceeași energie.
• De asemenea, pentru a crea un gust dulce de fructoză necesită mult mai puțin decât sucroză. În cazul în care două sau trei linguri de zahăr sunt de obicei puse în ceai, apoi fructoza se adaugă la cana câte o lingură fiecare. Aproximativ raportul dintre fructoză și zaharoză este unul până la trei.

Fructoza este considerată o alternativă ideală la zahărul obișnuit pentru diabetici. Cu toate acestea, este necesar să urmați recomandările medicului, să monitorizați nivelul de glucoză din sânge, să utilizați un înlocuitor de zahăr cu moderatie și să nu uitați de o nutriție adecvată.

Zahăr și fructoză: vătămări sau beneficii?

Majoritatea diabeticii nu sunt indiferenți față de produsele dulci, așa că încearcă să găsească un înlocuitor adecvat pentru zahăr în loc să renunțe complet la dulciuri.

Principalele tipuri de îndulcitori sunt zaharoza și fructoza.

Cât de utile sau dăunătoare sunt pentru organism?

Proprietăți utile de zahăr:

• După ce zahărul intră în organism, se rupe în glucoză și fructoză, care sunt absorbite rapid de organism. La rândul său, glucoza joacă un rol important - atunci când intră în ficat, provoacă producerea de acizi specifici, care elimină substanțe toxice din organism. Din acest motiv, glucoza este utilizată în tratamentul hepatic.
• Glucoza activează activitatea creierului și are un efect benefic asupra funcționării sistemului nervos.
• Zaharul acționează de asemenea ca un excelent antidepresiv. Ameliorarea experiențelor stresante, a anxietății și a altor tulburări psihologice. Acest lucru este posibil datorită activității hormonului serotonin, care conține zahăr.

Proprietăți dăunătoare ale zahărului:

• Cu utilizarea excesivă a corpului dulce nu are timp să proceseze zahărul, ceea ce provoacă depunerea de celule grase.
• O cantitate crescută de zahăr din organism poate determina dezvoltarea diabetului la persoanele predispuse la boală.
• În cazul consumului frecvent de zahăr, organismul consumă suplimentar în mod activ calciu, care este necesar pentru prelucrarea sucrozei.

Proprietățile benefice ale fructozei

În continuare, ar trebui să acordați atenție modului în care daunele și beneficiile fructozei sunt justificate.

• Acest înlocuitor de zahăr nu crește nivelurile de glucoză din sânge.
• Fructoza, spre deosebire de zahăr, nu distruge smalțul dinților.
• Fructoza are un indice glicemic scăzut, de multe ori mai dulce decât zaharoza. Prin urmare, un substitut de zahăr este adesea adăugat la alimente de către diabetici.

Proprietăți dăunătoare ale fructozei:

• Dacă zahărul este complet înlocuit cu fructoză, se poate dezvolta dependență, astfel încât îndulcitorul începe să dăuneze organismului. Datorită consumului excesiv de fructoză, nivelul glicemiei poate scădea la minim.
• Fructoza nu conține glucoză, din acest motiv organismul nu poate fi satisfăcut cu un înlocuitor de zahăr, chiar și cu adăugarea unei doze semnificative. Acest lucru poate duce la dezvoltarea bolilor endocrine.
• Consumul frecvent și necontrolat de fructoză poate determina formarea de procese toxice în ficat.

Se poate observa separat că este deosebit de important să se aleagă substituenții de zahăr în diabetul de tip 2, pentru a nu agrava problema.

X și m și i

Chimie bioorganică

Monozaharide. Glucoza și fructoza.

Informații generale

Monozaharidele sunt cei mai simpli carbohidrați. Ele nu suferă hidroliză - ele nu sunt împărțite cu apă în carbohidrați simpli.

Cele mai importante monozaharide sunt glucoza și fructoza. O altă monozaharidă, galactoză, care face parte din zahărul din lapte, este de asemenea bine cunoscută.

Monozaharidele sunt solide care sunt ușor solubile în apă, prost în alcool și complet insolubile în eter.

Soluțiile apoase sunt neutre față de litmus. Majoritatea monozaharidelor au un gust dulce.

În forma liberă în natură, se produce, în principal, glucoza. Este, de asemenea, o unitate structurală a multor polizaharide.

Alte monozaharide în stare liberă sunt rare și sunt cunoscute în principal ca componente ale oligo- și polizaharidelor.

Denumirile triviale ale monozaharidelor au, de obicei, "endoscopia" finală: glucoză, galactoză, fructoză.

Structura chimică a monozaharidelor.

Monozaharidele pot exista în două forme: deschise (oxoform) și ciclice:

În soluție, aceste forme izomerice sunt în echilibru dinamic.

Forme deschise de monozaharide.

Monozaharidele sunt compuși heterofuncționali. Moleculele lor conțin simultan carbonil (aldehidă sau cetonă) și câteva grupări hidroxil (OH).

Cu alte cuvinte, monozaharidele sunt alcooli aldehidici (glucoză) sau alcooli cetone (fructoză).

Monozaharidele care conțin o grupă aldehidică se numesc aldoză, iar cele care conțin o cetonă se numesc cetoză.

Structura aldozelor și a cetozei în formă generală poate fi reprezentată după cum urmează:

În funcție de lungimea lanțului de carbon (de la 3 la 10 atomi de carbon), monozaharidele sunt împărțite în trioze, tetrozi, pentoze, hexoze, heptoze etc. Cele mai frecvente pentoze și hexoze.

Formulele structurale de glucoză și fructoză în formele lor deschise arată astfel:

Astfel, glucoza este aldohexoza, adică conține grupă funcțională aldehidică și 6 atomi de carbon.

Și fructoza este cetohexoza, adică conține ketogrup și 6 atomi de carbon.

Forme cristaline de monozaharide.

Formele deschise de monozaharide pot forma cicluri, adică buclă în inele.

Luați în considerare acest lucru pe exemplul de glucoză.

Rețineți că glucoza este un alcool aldehidic cu șase atomi (hexoză). O grupă de aldehidă și câteva grupări hidroxil OH sunt prezente simultan în molecula sa (OH este o grupare funcțională de alcooli).

În interacțiunea dintre aldehidă și una dintre grupele hidroxil care aparțin aceleiași molecule de glucoză, după formare formează un inel de ciclu.

Atomul de hidrogen din grupul hidroxil al celui de-al cincilea atom de carbon este transferat în grupul aldehidic și este conectat acolo cu oxigen. Gruparea hidroxil nou formată (OH) se numește glicozidică.

Prin proprietățile sale, aceasta diferă semnificativ de grupele hidroxil ale monozaharidelor alcool (glicozice).

Atomul de oxigen al grupului hidroxil al celui de-al cincilea atom de carbon se combină cu carbonul grupului aldehidic, rezultând formarea unui inel:

Anomerii alfa și beta ai glucozei diferă în poziția grupării glicozidice OH față de catena de carbon a moleculei.

Am considerat apariția unui ciclu de șase membri. Dar ciclurile pot fi, de asemenea, de cinci membri.

Acest lucru se va întâmpla dacă carbonul din grupul aldehidic se combină cu oxigenul grupării hidroxil la al patrulea atom de carbon și nu la al cincilea atom de carbon, așa cum s-a discutat mai sus. Ia un inel mai mic.

Ciclurile în lanț sunt numite piranoză, cu cinci membri - furanoză. Numele ciclurilor derivă din numele compușilor heterociclici înrudiți - furan și piran.

În numele formelor ciclice, împreună cu numele monozaharidei în sine, este indicat "sfârșitul" - piranoza sau furanoza, care caracterizează mărimea ciclului. De exemplu: alfa-D-glucofuranoza, beta-D-glucopiranoza etc.

Formele ciclice ale monozaharidelor sunt mai stabile din punct de vedere termodinamic în comparație cu formele deschise, astfel încât acestea sunt mai frecvente în natură.

glucoză

Glucoza (din greaca antica₆H₁₂O₆) sau zahăr din struguri - cea mai importantă dintre monozaharide; cristale albe de gust dulce, ușor de solubil în apă.

Unitatea de glucoză face parte dintr-un număr de dizaharide (maltoză, zaharoză și lactoză) și polizaharide (celuloză, amidon).

Glucoza se găsește în sucul de struguri, în multe fructe, precum și în sângele animalelor și al oamenilor.

Munca musculară se face în principal din cauza energiei eliberate în timpul oxidării glucozei.

Glucoza este un alcool hexadomic aldehidic:

Glucoza este obținută prin hidroliza polizaharidelor (amidon și celuloză) sub acțiunea enzimelor și a acizilor minerali. În natură, glucoza este produsă de plante în timpul fotosintezei.

fructoză

Fructoza sau zahărul din fructe C6H12O6 este o monozaharidă, un satelit de glucoză în multe sucuri de fructe și boabe.

Fructroza ca legătură monozaharidică face parte din sucroză și lactuloză.

Fructoza este mult mai dulce decât glucoza. Amestecurile cu acesta fac parte din miere.

Conform structurii, fructoza este un alcool cetone cu șase atomi:

Spre deosebire de glucoză și alte aldoză, fructoza este instabilă atât în ​​soluții alcaline, cât și în soluții acide; se descompune în condiții de hidroliză acidă a polizaharidelor sau a glicozidelor.

galactoză

Galactoza este o monozaharidă, unul dintre cei mai frecvenți alcooli hexatomici - hexoza.

Galactoza există în forme aciclice și ciclice.

Diferă de glucoză prin aranjarea spațială a grupurilor la cel de-al patrulea atom de carbon.

Galactoza este bine solubilă în apă, rău în alcool.

În țesuturile de plante, galactoza face parte din rafinoză, melibioză, stachyoză și, de asemenea, în polizaharide - galactani, substanțe pectină, saponine, diverse gume și mucus, gumă arabică etc.

La animale și la oameni, galactoza este o parte integrantă a lactozelor (zahăr din lapte), galactogen, polizaharide specifice grupului, cerebrozide și mucoproteine.

Galactoza se găsește în multe polizaharide bacteriene și poate fi fermentată prin așa numita drojdie de lactoză. În țesuturile animale și vegetale, galactoza este ușor convertită în glucoză, care este mai bine absorbită, poate fi transformată în acizi ascorbi și galacturoni.

Proprietăți ale fructozei și glucozei

Fructoza și glucoza sunt varietăți de carbohidrați - compuși organici, care includ carbon, hidrogen și oxigen. Glucoza este unul dintre cei mai cunoscuți carbohidrați și cea mai importantă sursă de energie pentru funcționarea celulelor corpului nostru. În plus, glucoza este o componentă vitală a sângelui. Fructoza este, de asemenea, un carbohidrat, dar mai puțin obișnuit. Are gust mai dulce decât glucoza. Sursele de fructoză sunt fructe (de aici numele substanței), fructe de padure și miere.

Fructoza și glucoza sunt foarte importante pentru funcționarea normală a corpului uman. Ei sunt implicați activ în metabolism. Cel mai important lucru este că ele furnizează energia necesară pentru creșterea, diviziunea și funcționarea celulelor. Ele sunt deosebit de importante pentru activitatea organelor intens funcționale, cum ar fi inima, mușchii, sistemul nervos central. În plus, compușii de glucoză și fructoză sunt conținute în mucus care protejează intestinele și bronhiile umane de leziuni.

Proprietățile antitoxice ale glucozei sunt de asemenea foarte importante. Este glucoza care ajuta ficatul sa elimine toxinele si otravurile din organism. Soluțiile de glucoză și fructoză sunt folosite în intoxicațiile alimentare, ele ajută la eliminarea substanțelor nocive și reduc rapid concentrația lor în sânge. Datorită proprietăților antitoxice, glucoza este utilizată activ în terapia complexă pentru hepatită și ciroză hepatică.

Fructoza a câștigat și popularitate datorită conținutului redus de calorii, comparativ cu zahărul obișnuit. Datorită fructozei, consumul de zahăr poate fi redus la jumătate. Acest lucru este important în special pentru dulce, predispus la plinătate. Zaharurile și îndulcitorii pentru produse de cofetărie se fabrică pe bază de fructoză. Se pare că aceasta este o opțiune ideală în vremea noastră, pentru că atât de mulți oameni suferă astăzi de obezitate. Cu toate acestea, există capcane. Experții au arătat că consumul excesiv de fructoză determină rezistență la insulină. Aceasta este evoluția diabetului de tip 2, o boală foarte gravă. În plus, fructoza nu provoacă senzația de plinătate, iar o persoană poate să stea mai mult decât are nevoie.

Astfel, fructoza și glucoza sunt foarte importante pentru corpul uman, dar nu trebuie să fie abuzate. Nu e de mirare că oamenii spun că totul este bun în mod moderat.

Caracteristicile generale ale glucozei și fructozei;

Semnificația clinică a carbohidraților.

Cel mai important carbohidrat din sânge este glucoza, concentrația în sânge a unui adult sănătos este de 3,33 - 5,55 mmol / l. Conținutul de glucoză din plasmă este ușor mai mare de 3,88 - 6,10 mmol / l. Alți carbohidrați includ fructoza 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, urme de galactoză, lactoză, maltoză, zaharoză. Concentrația de glucoză din sânge este rezultatul raportului dintre viteza de formare a glucozei din glicogen sau din alte surse, absorbția acesteia din tractul gastrointestinal și utilizarea de țesuturi.

Nivelul glucozei din sânge în intervalul 6-8 mmol / l este considerat ca fiind o stare limită, și egală sau mai mare de 8 mmol / l poate servi ca un diagnostic al diabetului zaharat.

În laboratoarele clinice pentru diagnosticul disfuncției pancreasului se determină conținutul de glucoză în sânge și urină. Tulburările metabolice congenitale ale glicozaminoglicanelor provoacă complicații severe, cel mai adesea incompatibile cu viața. Determinarea activității enzimelor implicate în metabolizarea lor și a produselor de schimb de glicozaminoglicani este utilizată pentru a diagnostica bolile țesutului conjunctiv.

Glucoza este cel mai rapid și ușor utilizată în organism pentru formarea glicogenului, nutriția țesutului cerebral, mușchii de lucru, inclusiv mușchiul inimii, menținerea nivelului necesar de zahăr din sânge și crearea rezervelor de glicogen ficat

Fructoza are aceleași proprietăți ca și glucoza. Cu toate acestea, este absorbit mai încet în intestine, și, în intrarea în sânge, părăsește rapid fluxul sanguin. Fructoza într-o cantitate semnificativă (până la 70-80%) este reținută în ficat și nu provoacă o suprasaturație a sângelui cu zahăr. În ficat, fructoza este mai ușor de convertit în glicogen. Fructoza are o dulce înaltă printre alte zaharuri.

Monozaharide: clasificare pe structură moleculară (aldoză, ketoză, pentoză, hexoză).

Monozaharidele convenționale sunt polioxa-aldehide (aldoză) sau polioxocetone (ketoză) cu un lanț liniar de atomi de carbon, fiecare dintre acestea (cu excepția carbonului carbonil) fiind asociat cu o grupare hidroxil.

Cea mai simplă monozaharidă, glicerol aldehidă, conține un atom de carbon asimetric și este cunoscut ca doi izomeri optici (D și L). Alte monozaharide au mai mulți atomi de carbon asimetrici; Diferențele dintre monozaharidele din fiecare rând se datorează configurației relative a celorlalte centre asimetrice.

Dacă există o grupare aldehidică în forma liniară a moleculei de monozaharidă, atunci acest carbohidrat aparține aldozelor, adică este un alcool aldehidic (aldoză), dacă gruparea carbonilică în forma liniară a moleculei nu este legată la un atom de hidrogen, atunci este ceto alcoolul (cetoza).

Dacă forma liniară a moleculei de hexoză este o grupă aldehidică, atunci un astfel de carbohidrat aparține aldohexozei (de exemplu, glucoză) și, dacă este numai carbonil, se referă la cetohexoze (de exemplu, fructoză).

Structura, proprietățile fizice și chimice ale monozaharidelor (de exemplu, glucoză și fructoză)

Caracteristicile generale, clasificarea și nomenclatorul monozaharidelor, structura moleculelor lor, stereoizomerismul și conformația. Proprietăți fizice și chimice, oxidarea și reducerea glucozei și fructozei. Formarea de oxime, glicozide și complexe chelate.

INSTITUȚIA EDUCAȚIONALĂ DE BUDGETARE A STATULUI FEDERAL A ÎNVĂȚĂMÂNTULUI SUPERIOR PROFESIONAL "UNIVERSITATEA DE STAT BASHKIR"

"Structura, proprietățile fizice și chimice ale monozaharidelor (de exemplu, glucoză și fructoză)"

Student al anului 3 Nasyrova Yu.R.

Doctor de Științe Biologice, profesor

Usmanov Iskander Yusufovich

Pentru prima dată, termenul "carbohidrați" a fost propus de profesorul de la Universitatea Derpt (acum Tartu) KG Schmidt în 1844. La acel moment sa presupus că toți carbohidrații au formula generală C_m(H₂O)_n, și anume carbohidrat + apă. De aici și numele de "carbohidrați". De exemplu, glucoza și fructoza au formula C (H₂O)₆, zahăr din trestie de zahăr (zaharoză)₁₂ (H₂O)₁₁, amidon [C₆(H₂O)₅]_n și așa mai departe Mai târziu, sa constatat că un număr de compuși, în proprietățile lor aparținând clasei de carbohidrați, conțin hidrogen și oxigen într-o proporție puțin diferită de cea indicată în formula generală (de exemplu, deoxiriboză C₅H₁₀oh₄). În 1927, Comisia Internațională pentru Reforma Nomenclaturii Chimice a propus înlocuirea termenului "carbohidrați" cu termenul "glicide", însă numele vechi "carbohidrați" a fost înrădăcinat și este în general recunoscut. (Brownstein A.E. 1987)

Chimia de carbohidrați este unul dintre locurile de frunte în istoria dezvoltării chimiei organice. Zahărul din zahăr poate fi considerat primul compus organic izolat într-o formă chimic pură. Produs în 1861 de către A.M. Sinteza lui Butlerov (în afara corpului) a carbohidraților din formaldehidă a fost prima sinteză a reprezentanților uneia dintre cele trei clase principale de substanțe (proteine, lipide, carbohidrați) care alcătuiesc organisme vii. Structura chimică a celor mai simple carbohidrați a fost clarificată la sfârșitul secolului al XIX-lea. ca urmare a cercetării de bază E. Fisher. O contribuție semnificativă la studiul carbohidraților a fost făcută de oamenii de știință ruși A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov și colab. În anii 20 ai acestui secol, lucrările cercetătorului englez W. Heuors au pus bazele pentru chimia structurală a polizaharidelor. De la a doua jumătate a secolului XX. există o dezvoltare rapidă a chimiei și a biochimiei carbohidraților, datorită importantei lor semnificații biologice. (Berezov T. T. și colab., 1998)

Clasa de carbohidrați include compuși organici care conțin o grupă aldehidică sau cetonă și mai multe hidroxil-alcooli. Compoziția lor elementară este exprimată prin formula generală C_nH_2nO_n. Carbohidrații includ compuși cu proprietăți diverse și adesea complet diferite. Printre acestea se numără substanțe cu greutate moleculară mică și greutate moleculară înaltă, cristaline și amorfe, solubile în apă și insolubile în acesta, hidrolizabile și nehidrolizate, capabile să se oxideze foarte ușor și relativ rezistente la acțiunea agenților oxidanți etc. Această diversitate de calități este în strânsă legătură cu natura chimică carbohidrați, cu structura moleculelor lor; ea determină participarea carbohidraților la procesele vitale și la construcția țesuturilor animale și vegetale. (Leninger, A. 1985)

În toate organismele, fără excepție, carbohidrații sunt materialul, oxidarea căruia eliberează energia necesară reacțiilor chimice. Astfel de carbohidrați sunt considerați ca rezervați. Împreună cu aceste produse intermediare de oxidare a carbohidraților se utilizează pentru sinteza multor altor compuși organici. Funcțiile carbohidraților enumerate (structurale, energetice și metabolice) sunt considerate canonice. Cu toate acestea, recent a devenit clar că multe alte funcții non-standard, non-canonice sunt inerente carbohidraților. Mulți carbohidrați și biopolimeri conținând carbohidrați au o structură și o specificitate unică. Astfel, substanțele de sânge din grup, care sunt glicoproteine, în care 80% din moleculă este reprezentată de carbohidrați, tocmai în detrimentul centrelor asimetrice, stereoizomerilor, tautomerilor și conformerelor acestora, dobândesc o specificitate uimitoare de interacțiune. Fragmentele de oligozaharide ale glicoproteinelor și ale pereților celulelor glicolipide sunt extinse ca antene dincolo de pereții celulari și servesc ca locatori care efectuează funcții receptor. În special, prin activitatea lor, se leagă celulele de proteine ​​(de exemplu, holera, botulinum, tetanus, difteric, șigatoxine etc.), bacterii (de exemplu, E.coli cu oligozaharide compuse din reziduuri de manoză), virusuri (de exemplu virusul gripal) etc. Structurile fragmentelor de oligozaharide de imunoglobulină sunt foarte reproductibile și moderat conservatoare, care furnizează interacțiuni specifice carbohidrați-proteine ​​între domeniile acestor proteine ​​surprinzător de fin organizate. (Filippovich Yu, B. 1999)

Mai mult de 250 de enzime posedă fragmente de oligozaharide care interacționează selectiv cu numeroase lectine, proteine ​​care conferă conjugate cu carbohidrați. Astfel, împreună cu acizii nucleici și proteinele, carbohidrații din punct de vedere modern sunt molecule informaționale, adică cuvinte de cod în limba moleculară a vieții.

Din acest motiv, contururile unei noi direcții în biochimia carbohidraților - glicobiologia și glico-tehnologia, încep să apară mai clar. În funcție de compoziție, structură și proprietăți, în special comportamentul atunci când este încălzit cu soluții apoase diluate de acizi (adică, în funcție de relația cu hidroliza), carbohidrații sunt împărțiți în două grupe: simple și complexe. Carbohidrații simpli nu sunt hidrolizați. Carbohidrații hidroglicați complexi se descompun pentru a forma carbohidrați simpli. (Phillipovich Yu B. și alții.)

Această lucrare se va concentra pe întrebări privind structura, proprietățile fizice și chimice ale unui astfel de grup de carbohidrați ca monozaharide.

Datorită faptului că carbohidrații simple nu sunt hidrolizate, ele sunt numite și monozaharide. Monozaharidele pot fi considerate ca derivați ai alcoolilor polihidroxilici care conțin o grupare carbonil (aldehidă sau cetonă). Dacă gruparea carbonil este la capătul lanțului, atunci monozaharida este o aldehidă și se numește aldoză; în orice altă poziție a acestui grup, monozaharida este o cetonă și se numește cetoză.

Cea mai simplă reprezentare a monozaharidelor sunt triozele: gliceraldehida și dioxiacetona. În timpul oxidării grupării alcoolice primare a unui alcool trihidric - glicerol - se formează gliceraldehidă (aldoză), iar oxidarea grupării alcoolice secundare conduce la formarea de dioxoacetonă (cetoză). (Anisimov A. A. 1986)

Clasificare și nomenclatură. Structura moleculară

Există mai multe principii pentru clasificarea monozaharidelor: monozaharidele sunt împărțite în aldoză și ketoză, în funcție de conținutul lor de aldehidă sau ketomă; Este posibil să se împartă cu numărul de atomi de carbon care alcătuiesc molecula (trioză, tetroză, pentoză, hexoză, heptoză, octoză, etc.).

Glucoza și fructoza sunt izomeri - structura lor este diferită, dar formulele moleculare sunt aceleași - C₆H₁₂O₆.

Zaharurile pot exista și ca cicluri. Zahărul cu cicluri de șase membri se numește piranoză, iar zahărul cu ciclu de cinci membri se numește furanoză.

Zaharurile care conțin mai mult de șapte atomi de carbon sunt denumite zaharuri superioare. Prin natura chimică, toate monozaharidele sunt împărțite în neutru (conțin numai grupări carbonil și alcool); (conțin, de asemenea, grupări carboxil) și amino-sucroză, în care, pe lângă grupările carbonil și alcool, există de asemenea o grupare amino, care determină proprietățile de bază ale acestor compuși. De asemenea, zaharuri polifuncționale cunoscute, conținând în plus față de grupările carbonil și hidroxil în același timp și grupările carboxil și amino, cum ar fi acidul neuraminic. (Nikolaev A.Ya., 1989)

Baza numelor diferitelor reprezentanți ai monozaharidelor se bazează în majoritatea cazurilor pe numele trivial al zaharurilor neutre (xiloză, riboză, glucoză, fructoză). Sunt derivate din acestea zaharuri amino (glucozamină, galactozamină) și zaharuri care conțin carboxil (acid glucuronic, acid manonic, acid galactaric). Numele trivial al monozaharidelor sunt de obicei compuse din două părți: rădăcina indică o proprietate a unui zahăr dat sau originea acestuia, iar încheierea unei doze indică apartenența sa la carbohidrați. De exemplu, denumirea "fructoză" indică conținutul acestei monozaharide în fructe.

Numele cetozelor sunt date la terminarea - neutilizării, de exemplu, cetoza C4 - tetruloză, cetoza C5 - pentoloza. Adesea, două denumiri sunt combinate în numele monozaharidelor - atât prezența unei grupări de aldehide sau cetone, cât și numărul de atomi de carbon sunt indicate: aldopentoza, cetohexoza.

Pentru a desemna diferiți derivați de monozaharide, atomii de carbon sunt numerotați pornind de la gruparea aldehidică sau de la capătul la care gruparea ceto este mai apropiată și poziția substituenților este indicată printr-un număr, precum și atomul la care este asociat substituentul, dacă nu este direct legat de carbon. De exemplu: 2-deoxi-2-amino-3,4-di-O-metil glucoză. (Anisimov A. A. 1986)

Toate monozaharidele conțin atomi de carbon asimetrici: aldotrioză - un centru de asimetrie, aldotetroză - 2, aldopentoză - 3, aldohexoză - 4, etc. Ketozele conțin un atom asimetric mai mic decât aldoză cu același număr de atomi de carbon. Prin urmare, ketotrioza dioxiacetona nu conține atomi de carbon asimetrici. Toate celelalte monozaharide pot exista ca stereoizomeri diferiți.

Numărul total de stereoizomeri pentru orice monozaharidă este exprimat prin formula N = 2n, unde N este numărul de stereoizomeri și n este numărul de atomi de carbon asimetrici. Gliceraldehida conține un singur atom de carbon asimetric și, prin urmare, poate exista ca doi stereoizomeri diferiți.

Izomerul de gliceraldehidă, în care, atunci când modelul este proiectat pe grupa OH, pe un atom de carbon asimetric este localizat pe partea dreaptă, este considerat a fi D-gliceraldehidă, iar reflexia speculară este L gliceraldehidă, de exemplu, glucoză:

Aldohexozele conțin patru atomi de carbon asimetrici și pot exista în stereoizomeri vvde (24), reprezentativi ai acestora fiind, de exemplu, glucoza. Pentru aldopentoză și aldotetroză, numărul de stereoizomeri este 2 3 = 8 și, respectiv, 2 = 4 (Berezov T. T. 1990)

Apartenența unei monozaharide la seria D sau L este determinată de localizarea grupării OH a acesteia din urmă (numărând de la gruparea aldehidică sau ceto) a atomului de carbon chiral. Dacă este localizat în partea dreaptă a lanțului de carbon, atunci molecula este atribuită seriei D, dacă este la stânga - la seria L. Denumirile D și L nu indică direcția de rotație a planului de polarizare. Unele monozaharide atribuite seriei D sunt levorotante, iar mulți reprezentanți ai seriei L sunt dextrorotatori. Pentru a indica faptul că monozaharida aparține seriei D sau L și direcția de rotație a planului de polarizare, după caracterele D sau L, un semn de zahăr (+) sau (-) este plasat în fața denumirii zahărului, indicând rotația din dreapta sau din stânga. (White, A. și colab., 1984)

În organismele vii, monozaharidele sunt prezente în majoritatea covârșitoare a cazurilor în configurația D. Excepția este L-arabinoza, zaharide relativ rare L-moho în bacterii, L-ramnoza și L-sorboza de plante. (Www.chem03.ru)

Deoarece numărul de stereoizomeri pentru aldohexoze cu patru centre chirale este de 2 4, adică șaisprezece, acestea pot fi grupate în opt perechi de enantiomeri. Izomerii D și L din fiecare dintre cele 8 perechi de enantiomeri ai aldohexozei au aceleași proprietăți chimice și fizice și diferă numai în direcția de rotație a planului luminii polarizate.

Un amestec echimolar de enantiomeri (forme D și L) se numește amestec racemic sau racemat și nu posedă activitate optică. Dacă comparați stereoizomerii monozaharidelor care nu sunt enantiomeri, diferențele de structură dintre acestea sunt suficiente pentru ca aceste monozaharide să aibă proprietăți chimice diferite, precum și punctele de topire și de fierbere, solubilitatea etc. Astfel de perechi de stereoizomeri sunt numiți diastereomeri. De exemplu, D-manoza este un enantiomer în raport cu L-manoza și un diastereomer față de alte 14 hexoze (D- și L-forme de galactoză, glucoză, guloză, idoză etc.) (Stoddart J., 1975)

Diastereomerii diferă în configurație numai la unul din centrele chirale numite epimeri. În natură, asemenea epimeri sunt în mod obișnuit frecvente: glucoză și galactoză (diferențe în configurația C-4 numai), glucoză și manoză (diferențe în C-2). Adesea, fructoza se adaugă la ultima pereche de epimeri, deși acest lucru nu este corect - diferențele dintre fructoză și glucoză sunt de natură structurală. Transformarea unei epimeri în alta se numește epimerizare.

O caracteristică caracteristică a monozaharidelor este capacitatea lor pronunțată de transformări tautomerice. Există două tipuri de tautomeri monozaharidici: ceto-enol și lanț inelar.

Tautomerismul ceto-enol al monozaharidelor constă în trecerea unei forme cu oxigen de carbonil în grupul aldehidă sau cetonă în forma enol (cu o grupare OH cu un atom de carbon legat printr-o dublă legătură).

Datorită tautomiei ceto-enolice, monozaharidele epimerice se pot transforma unul în celălalt.

Tautomerismul lanțului cu lanț al monozaharidelor constă în existența formelor de monozaharide în formă de inel (ciclice) și lanț (adică, cu lanț deschis de carbon) care sunt în echilibru dinamic. Închiderea ciclului se efectuează la apropierea grupării CO a monozaharidei cu hidroxilul atomului de carbon îndepărtat de acesta cu 3-4 legături. Oxigenul carbonil este supus reacției de adiție a atomului de hidrogen al grupului alcool menționat, ca rezultat al formării unui nou hidroxil, numit glicozid sau hemiacetal. (Komov, I.P. 2005)

Orice monozaharidă cu proprietăți fizice specifice (punct de topire, solubilitate etc.) se caracterizează printr-o valoare specifică a rotației specifice. O schimbare în rotația specifică atunci când se află (în timp) soluțiile de monozaharide se numește o mutație. Acest fenomen se datorează faptului că în soluție se stabilește un echilibru între toate modificările posibile ale inelului și ale lanțului de glucoză, fiecare având o rotație specifică proprie, iar amestecul lor are o valoare medie de rotație specifică. Se cunoaște că aldehidele și cetonele reacționează ușor și reversibil cu o cantitate echimolară de alcool, cu formarea jumătății de acetal. (mesteacan) Reacția formării jumătății de acetal este posibilă în limitele unei molecule, dacă nu este legată de restricțiile spațiale. (NN Yakovlev, 1974) Conform teoriei lui A. Bayer, interacțiunea intramoleculară a grupelor alcool și carbonil este cea mai favorabilă dacă duce la formarea ciclurilor de cinci sau șase membri. Atunci când se formează semiacetalii, apare un nou centru asimetric (pentru D-glucoză, acesta este C-1). Inelele Saharov cu șase membri sunt numite piranoză, iar inele cu cinci membri sunt numite furanose. Forma b este o formă în care localizarea hidroxilului hemiacetal este aceeași cu cea a unui atom de carbon asimetric, care determină apartenența la seria D sau L. Cu alte cuvinte, în formulele cu b-modificarea monozaharidelor din seria D, hidroxil hemiacetal este scris în partea dreaptă și în formulele reprezentanților seriei L - pe stânga. Când scrieți un formular, faceți contrariul. (E.S. Severin, 2005)

Astfel, fenomenul mutarotării se datorează faptului că fiecare preparat solid al carbohidraților este o formă ciclică (hemiacetal), dar când soluțiile dizolvate și în picioare această formă prin aldehidă se transformă în alte forme ciclice tautomere până la atingerea unei stări de echilibru. În acest caz, valoarea rotației specifice, caracteristică formei ciclice inițiale, se modifică treptat. În cele din urmă, se stabilește o rotație orientată constant, caracteristică unui amestec de echilibru de tautomeri. De exemplu, este cunoscut faptul că în soluții apoase, glucoza este în principal sub formă de b- și c-glucopiranoză, într-o măsură mai mică - sub formă de b- și c-glucofuranoză și cantități foarte mici de glucoză - sub formă de aldehidă. V., 1983)

Trebuie subliniat faptul că din diferitele forme tautomere de glucoză în stare liberă sunt cunoscute numai b- și b-piranoza. Existența unor cantități mici de forme de furanoză și aldehidă în soluții a fost dovedită, dar în stare liberă nu se poate distinge datorită instabilității lor.

În anii 1920, W. Heuors a propus un mod mai rafinat de scriere a formulelor structurale de carbohidrați. Formulele Heuor sunt hexagoane sau pentagoane, și sunt prezentate în perspectivă: inelul se află în plan orizontal. Legăturile mai apropiate de cititor sunt prezentate cu linii îndrăznețe (atomii de carbon ai ciclului nu sunt scrise). Substituenții localizați în partea dreaptă a scheletului moleculei în imaginea ei verticală, plasați sub planul inelului și substituenții la stânga, deasupra planului inelului. Regula inversă se aplică numai acelui singur atom de carbon, grupul hidroxil al căruia participă la formarea unui hemicetal ciclic. Deci, D-zaharurile au grupa CH.₂HE scrie peste acest atom de carbon, iar atomul de hidrogen este sub el (Streier L., 1984).

În cele din urmă, trebuie amintit că atunci când se scriu formule structurale în conformitate cu Heuors, o grupare hidroxil la C-1 ar trebui să fie localizată sub planul inelului în forma b și mai sus în formă in-form:

Formulele de proiecție Hewors nu reflectă conformația adevărată a monozaharidelor.

Conformațiile carbohidraților sunt extrem de diverse. Se știe că compușii aliciclici cu șase membri (ciclohexan) există în forme geometric diferite, pe care molecula le preia fără să perturbe lungimea legăturilor de valență și unghiurile dintre ele. Aceste forme se numesc izomeri conformaționali.

Pentru monozaharidele, caracterizate în principal de structura de piranoză, izomerismul conformarțional este, de asemenea, caracteristic. Cu toate acestea, dacă sunt cunoscute doar două conformații pentru ciclohexan - tipul scaunului și tipul de barcă:

monozaharidă glucoză fructoză

Tipul de concordare: scaune și bărci

"Scaunul" este mai rigid, stabil, conformație, iar forma "barcă" este mai mobilă, există mai multe opțiuni. Conformația furanoză a fost studiată mai rău. Se crede că inelul furanos poate exista fie în conformația "învelișului" (patru atomi într-un plan și unul iese din el), fie într-o formă de "răsucire", când trei atomi se află într-un plan și doi vin din el.

Tautomerismul lanțului inelar al monozaharidelor este o proprietate care depinde de prezența simultană a grupărilor CO și a radicalilor alcoolici în moleculele lor. Comportamentul hidroxilului glicozidic, care apare în timpul formării formei ciclice a monozaharidei, este specific: acesta intră în reacțiile chimice mult mai activ decât alte grupări hidroxil. Derivații de monozaharide ciclice, obținute prin înlocuirea atomului H al unui hidroxil glicozidic cu un radical, se numesc glicozide, iar acest radical în sine se numește aglicon. (Stepanenko B.N. 1977)

PROPRIETATILE FIZICE A MONOSACHARIZILOR

Monozaharidele sunt substanțe cristaline solide, incolore, solubile în apă și solubile (sau chiar complet insolubile) în solvenți organici (alcool, eter). Toți au un gust dulce, dar dulceața zaharurilor nu este aceeași. Dacă gustul dulce al sucrozei este luat ca 100%, atunci va fi egal cu fructoza 173%, glucoza - 74, xiloza - 40, lactoza - 16%. Soluțiile de monozaharide au o reacție neutră (Anisimov A. A. 1986)

Glucoza este o substanță cristalină incoloră, cu un gust dulce, solubilă în apă. Fructoza formează ace ace anhidru, punct de topire 102-105 ° C. Greutatea moleculară a fructozei este de aproximativ 180,16; greutate specifică 1,6 g / cm3; valoarea calorică este aproximativ aceeași cu alte zaharuri, 4 kcal pe 1 g. Fructoza este particulară pentru o anumită higroscopicitate. Compușii de fructoză concentrați rețin umiditatea. Fructoza este ușor de solubilă în apă și alcool. La 20 ° C, o soluție saturată de fructoză are o concentrație de 78,9%, o soluție saturată de zaharoză este de 67,1% și o soluție saturată de glucoză este de numai 47,2%. Vâscozitatea soluțiilor de fructoză este mai mică decât vâscozitatea soluțiilor de glucoză și zaharoză (V. V. Menshikov, 1986)

PROPRIETATI CHIMICE A MONOSACCHARILOR

Varietatea proprietăților chimice ale monozaharidelor se explică prin difuncționalitatea lor. Acestea prezintă proprietățile alcoolilor polihidrici, compușilor oxo și ale semiacetalilor. În funcție de condiții și de reactiv, aceștia pot reacționa fie în formă deschisă, fie ciclică (hemiacetal). Astfel, conform grupului aldehidic, ele sunt caracterizate prin reacții de oxidare și de reducere, substituție cu carbonil de oxigen, policondensare (pitch) etc., prin formarea alcoolului de eteri și esteri și alte interacțiuni bine cunoscute din chimia organică. În biochimie, reacțiile redox ale monozaharidelor și formarea esterilor lor fosforici sunt de o importanță deosebită. (Yakovleva N.N., 1973)

Efectul acizilor și al bazelor asupra monozaharidelor

Monozaharidele sunt stabile în soluțiile fierbinți diluate de acizi anorganici, care le permit să fie izolate cantitativ în formă nemodificată în timpul hidrolizei polizaharidelor. Sub acțiunea acizilor concentrați, monozaharidele sunt deshidratate și dau aldehide ciclice - furfural. În acest caz, hidroximetilfurfuralul este format din hexoză și furfural din pentoză. Furfuralele rezultate pot reacționa cu fenoli sau derivații lor într-o reacție de condensare, dând produse colorate. Această proprietate este baza unor reacții color la zahăr. Ketozele formează hidroximetilfurfurol cu ​​o viteză mai mare decât aldohexozele; pe aceasta se întemeiază definiția kelohexozei în funcție de Selivanov. (Roberts J., 1978)

Soluțiile apoase diluate ale bazelor la temperatura camerei determină o rearanjare relativă la atomul de carbon anomer și la cel vecin, fără a afecta grupurile de substituenți pe alți atomi de carbon, adică are loc epimerizarea. Tranziția se realizează prin forma enol, același pentru toate cele trei zaharuri. Când se efectuează această reacție, se folosesc de obicei soluții de Ba (OH).₂ sau Ca (OH)₂. Atunci când sunt încălzite cu alcalii diluate sau la concentrații mari de aceștia, monozaharidele libere suferă rearanjamente intramoleculare, fragmentare și condensare. În timpul condensării zaharurilor se formează produse colorate (de la galben la maro închis), iar intensitatea culorii depinde de concentrația de carbohidrați. (Musil J. și colab., 1984)

Atunci când aldoza este oxidat într-un mediu acid, se formează trei clase de acizi de zahăr: aldonic, aldaric și alduronic.

În prezența agenților slabi de oxidare (hipoiodit de sodiu, apă de brom) sau sub acțiunea enzimelor specifice în aldoză, gruparea aldehidică este oxidată și se formează acizi aldonic (de exemplu, din glucoză - gluconic).

Acidul gluconic sub formă de săruri de calciu este utilizat în medicină. Forma sa fosforilată joacă un rol important ca produs intermediar al metabolismului carbohidraților. (Kochetkov N.K., 1967)

Cu o oxidare mai puternică (acțiunea acidului azotic), atât grupul aldehidic cât și grupul alcool primar la ultimul atom de carbon sunt oxidați și se formează acizi dicarboxilici sau aldarici. Produsul unei astfel de oxidări a D-glucoză este numit acid D-glucaric sau acid zahăr, iar D-galactoza este numită D-galactarică sau mucoasă.

Marea semnificație biologică a acidului din această clasă nu are.

În contrast, a treia clasă de acizi, acizii alduronici, este foarte importantă. Ele se formează în timpul oxidării doar a grupării alcoolice la C-6. Acizii uronici sunt componente ale multor polizaharide. (Hough L., 1986)

Atunci când aldoza este oxidat într-un mediu alcalin, se formează mai întâi acizii aldoni și apoi scheletul de carbon este împărțit. În acest caz, apar un număr de produse cu capacitate de reducere puternică, ca urmare a faptului că monozaharidele reduc cu ușurință agenții de oxidare slabi cum ar fi oxidul de argint (I) și hidroxidul de cupru (II) la oxidul de argint și oxidul de cupru (I). Reacțiile de zahăr simplu cu Ag₂O, Cu (OH)₂ și picăturile lichide (o soluție alcalină de oxid de cupru (II) și tartrat de potasiu și sodiu] sunt utilizate pe scară largă pentru a deschide monozaharidele și a le cuantifica. Ketozele, atât acidă cât și alcalină, sunt oxidate pentru a rupe lanțul de carbon.

IAD cu oxid de argint (I) și hidroxid de cupru (II) sunt utilizate ca reacții calitative la aldoză și ketoză:

Ketozele dau aceleași reacții, deoarece într-un mediu alcalin sunt izomerizate la aldoză.

Gruparea carbonil a monozaharidei poate fi redusă cu hidrogen gazos sau amalgam de sodiu în apă pentru a forma alcoolii polihidrici corespunzători (uneori numiți alcooli de zahăr). Sorbitolul este format din D-glucoză și manitolul este produs din D-manoză.

Atunci când se restabilește cu amalgam de sodiu, hidrură de litiu aluminiu sau borohidrură de sodiu conduce la formarea de alcooli hexatomici:

Când aldohexoza este redusă cu iodură de hidrogen, atunci când se încălzește, se formează 2-iodohexan.

Monozaharidele reacționează cu ușurință cu hidroxilamină NH₂OH, deshidratarea ulterioară conduce la nitrili, care, atunci când sunt scindați cu acid cianhidric, formează aldoză cu un număr mai mic de atomi de carbon. Astfel, puteți stabili structura monozaharidei și apartenența acesteia la seria D sau L.

Adăugarea acidului cianic la carbonul carbonil al monozaharidei dă doi diastereomeri care diferă în configurația primului centru chiral. Heptozele pot fi obținute prin hidroliza ulterioară a acidului oxnitril, formarea lactonei și reducerea acesteia. Această metodă poate crește lanțul de carbon al monozaharidei.

Apare sub acțiunea alcalinilor și este asociat cu formarea enolului comun. Rezultatul este un amestec de echilibru de glucoză, manoză și fructoză.

Reacție cu fenilhidrazină

Oferă în prima etapă fenilhidrazonă și apoi următoarea moleculă de fenilhidrazină oxidează hidroxilul adiacent carbonului carbonil, a cărui hidroliză dă cetoaldehidă și o reducere suplimentară - cetohexoza:

Hidroxilul glicozidic reacționează ușor cu alcooli, amine, tiosuri, formând O, N sau S-glicozide, de exemplu când etanolul acționează asupra B-D-glucopiranozelor în prezența acidului clorhidric, se formează B-D-

Glicozida rezultată nu mai este capabilă să intre într-o formă deschisă.

Se produce sub acțiunea alchilhalidelor, în timp ce toate hidroxilii sunt alchilați:

În timpul hidrolizei pentaetil-in-D-glucopiranozelor rezultate, se eliberează numai hidroxil glicozidic:

Rezultatul este tetraetil-in-D-glucopiranoză, prezența hidroxilului glicozidic liber îi permite să treacă în forma deschisă și, în consecință, în tetraetil-b-D-glucopiranoză:

Sub acțiunea galogenanhidrido și a anhidridelor acide conduce la formarea de derivați acilici, de exemplu, pentaacetil-B-D-glucopiranoza se formează în timpul acitelirii β-D-glucopiranoză:

Formarea complexelor chelate

Ca alcooli polihidrici, monozaharidele sub acțiunea hidroxizilor metalului de tranziție, de exemplu hidroxidul de cupru (II), formează complecși solubili. Complexarea apare datorită oxigenului din grupările hidroxil:

Monozaharidele (de exemplu, glucoza) sunt capabile să se împartă în funcție de natura enzimei la etanol, acid butiric sau acid lactic:

Procesul de fermentare este foarte complicat. În ecuația de mai sus sunt date numai substanța inițială și produsele finale de fermentație. Ca urmare a unui studiu lung al procesului de fermentare, au fost descoperite o serie de produse de fermentare intermediare. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monozaharidele sunt compuși organici, unul dintre principalele grupuri de carbohidrați. Acestea conțin grupe hidroxil și aldehidă (aldoză) sau ketogrup (ketoză). Monozaharidele sunt subdivizate în trioze, tetroze, pentoze, hexoze, etc. (3, 4, 5, 6 etc., atomi de carbon în lanț). Nu s-au detectat monozaharide naturale cu o catenă de carbon conținând mai mult de 9 atomi de carbon. Pentru monozaharidele care conțin n atomi de carbon asimetrici, este posibilă existența stereoizomerilor 2n. Monozaharidele sunt capabile să intre în reacții chimice caracteristice grupărilor carbonil și hidroxil. O caracteristică caracteristică a monozaharidelor este capacitatea de a exista în forme deschise (aciclice) și ciclice și de a da derivați ai fiecăreia dintre forme. Carbohidrații simpli care conțin un ciclu de 5 membri sunt numiți furanoză, piranoză cu 6 membri. Monozaharidele fac parte din carbohidrații complexi (glicozide, oligozaharide, polizaharide) și biopolimeri conținând carbohidrați (glicoproteine, glicolipide etc.). În același timp, ele sunt legate una de alta și de partea non-carbohidrat a moleculei prin legături glicozidice. Când se hidrolizează prin acțiunea acizilor sau a enzimelor, aceste legături se pot rupe cu eliberarea carbohidraților simpli. În natură, monozaharidele libere, cu excepția D-glucoză și D-fructoză, sunt rare. Este necesar să se adauge că biosinteza sa din dioxid de carbon și apă are loc în plante prin fotosinteză. Dezintegrarea monozaharidelor în organism (de exemplu, fermentarea alcoolică, glicoliza) este însoțită de eliberarea de energie. Unele monozaharide libere și derivații acestora (de exemplu, glucoză, fructoză și difosfat, etc.) sunt utilizate în industria alimentară și în medicină.

LISTA LITERATURII UTILIZATE

1. Birch, T.T. Chimie biologică / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M.: Medicine, 1990.-543 p.

2. Biochimie. Tutorial pentru IFC. Editat de V. V. Menshikov și N. Volkov. Moscova. FIS. 1986.

3. Biochimie. Tutorial pentru IFC. Editat de NN Yakovlev. Moscova. FIS. 1974.

4. Biochemistry / ed. ES Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A., Zaikov G.E. Hidrati de carbon. M.: Science, 1980, pp. 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. La intersecția dintre chimie și biologie. - M.: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Biologie chimică. M.: Medicine, 1983.

8. Komov, I.P. Biologie chimică / I.P. Com. - M.: Mir, 2005 - 532 sec.

9. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. și altele. Chimia carbohidraților. M.: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15-46.

10. Kukhta, V.K. Biologie chimică / V.K. Kukhta și colab. - Moscova-Minsk, 2008- 688 p.

11. Leninger, A. Fundamentele biochimiei / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tone.

12. Metzler D. Biochimie. M.: 1980, T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Biochimie modernă în scheme / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Biologie chimică / A. Y. Nikolaev - M.: Școala superioară, 1989.

15. Chimia organică generală, trans. din engleză, t. 11, M., 1986, p. 127-202;

16. Bazele biochimiei / Ed. AA Anisimov. -M.: Școala superioară, 1986.-546 p.

17. Fundamentele biochimiei / Leninger, A. Handler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moscova: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Fundamentele chimiei organice. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5-18.

19. Stodart J., Stereochimia carbohidraților, trans. cu engleza, M., 1975;

20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E. A. Chimie biologică; M. - întreaga școală, 1986.

22. Stepanenko B.N., Chimie și biochimie a carbohidraților. Monozaharide, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Bazele biochimiei / Yu.B. Filippovich - Moscova: Agar, 1999.- 505 p.

24. Hough L., Richardson A. Chimia carbohidratilor / In carte. Chimie organică generală. M.: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127-137.

25. Shapiro Ya. S. Chimie biologică: 10 - 11 clase. - M.: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N.N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Ghid de cursuri practice în biochimie și biochimie a sportului. M. FiS. 1973

Postat pe stud.wiki

Documente similare

Studiul structurii, clasificării și proprietăților fizico-chimice ale carbohidraților. Rolul monozaharidelor în procesul de respirație și fotosinteză. Rolul biologic al fructozei și galactozei. Rolul fiziologic al aldozelor sau al ketozelor. Proprietățile fizice și chimice ale monozaharidelor.

[289.2 K], adăugat în data de 11/28/2014

Proprietățile fizice, chimice și structura electronică a glucozei. Se obține prin condensarea aldolului, oxidarea incompletă a alcoolilor polihidrici, hidroliza glicozidelor, amidonul, maltoza, sucroza și celuloza, scindarea enzimatică a sinigrinei.

[326,5 K], adăugat în data de 28.08.2015

Zahărul C12p2O11, (sfeclă, zahăr din trestie) este o dizaharidă constând din două monozaharide, alfa-glucoză și beta-fructoză. Determinarea proprietăților sale fizico-chimice; Surse naturale și antropice ale cristalelor monoclinice incolore.

prezentare [383,5 K], adăugat 12/16/2010

Structura carbohidraților. Mecanismul transferului transmembranar al glucozei și al altor monozaharide în celulă. Monozaharide și oligozaharide. Mecanismul de absorbție a monozaharidelor în intestin. Glucoză fosforilarea. Defosforilarea glucozei-6-fosfatului. Sinteza glicogenului.

prezentare [1,3 M], adăugat la data de 22/22/2014

Definiția alcoolilor, formula generală, clasificare, nomenclatură, izomerism, proprietăți fizice. Metode de producere a alcoolilor, proprietățile lor chimice și utilizarea lor. Producerea etanolului prin hidratarea catalitică a etilenei și fermentarea glucozei.

prezentare [5,3 M], adaugată la 03/16/2011

Determinarea și structura glucozei - monozaharide și șase zaharuri. Izomeri. Fructoză. Proprietăți fizice și chimice. Caracteristici ale producției - hidroliza amidonului, fotosinteza. Aplicație. Distribuția în natură. Valoarea glucozei pentru oameni.

prezentare [6,1 M], adăugat 09/11/2016

Prezentare generală a metodelor de obținere a glucozei. Analiza reacției principale: proprietăți fizice, chimice și structura electronică a celulozei, a glucozei și a apei. Mecanismul și modelul cinetic al reacției, calculul balanței materiale și termice, calculul volumului reactorului.

teza [2,7 M], adaugată la 05/14/2011

Determinarea aldehidelor (compuși organici). Structura lor, formula structurală, nomenclatura, izomerismul, proprietățile fizice și chimice. Reacții calitative (oxidare) și formule pentru producerea de aldehide. Utilizarea metanalului, etanalului, acetonului.

prezentare [361.6 K], a adăugat 17.05.2011

Substanțe organice care includ carbon, oxigen și hidrogen. Formula generală a compoziției chimice a carbohidraților. Structura și proprietățile chimice ale monozaharidelor, dizaharidelor și polizaharidelor. Principalele funcții ale carbohidraților la om.

prezentare [1,6 M], adăugat la 10.23.2016

Clasificarea aldehidelor, structura, fiind în natură, acțiune biologică, aplicare. Nomenclatura cetonei, istoria descoperirii, proprietățile fizice și chimice. Reacțiile adăugării nucleofile. Metode chimice pentru identificarea aldehidelor.

prezentare [640,8 K], adăugată la 13.05.2014